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    判断有机反应类型 (奖励点数:0点)
    主贴  发贴人:教师A  2008/3/19 20:02:09  回复  编辑
  判断有机反应类型

有机化学反应中的反应类型有:取代、加成、氧化、水解、酯化、消去、氧化、还原、加聚等。

一、根据有机物断键方式判断

根据有机反应概念确定断键方式。如取代反应: ;加成反应一定是断裂双键或叁键,断键原子形成单键或双键。

1 判断反应类型:

1

2

[解析](1)硝酸脱去�OH,醇脱去�H,产物中氮通过氧与碳原子相连,属于酯化反应;(2)硝酸断裂氮氧键, 中氮与碳原子直接相链,属于取代反应。

[答案](1)酯化;(2)取代(硝化)

[思维点拨]理解有机反应类型时,一定要将有机物成键和断键方式联系起来,断键方式和成键方式决定反应类型,谨防被表面现象所迷惑。例如,从断键与成键角度看,加聚实质是加成反应,只是加成产物是小分子,而加聚产物是高分子。

二、根据试剂和条件判断

根据常见有机试剂和反应条件,可以推断有机物结构特点和反应类型,常见试剂、条件与反应类型关系如下表所示:

有机试剂;反应条件与反应类型

试剂

有机反应类型

溴水

烯、炔加成;酚取代;

酸性 溶液

烯、炔、醛及含 物质、苯的同系物等被氧化

的水溶液

卤代烃、酯水解;羧酸、酚、氨基酸的中和

的醇溶液

卤代烃消去

(加热)

醇和酸酯化(分子内成环,分子间反应),醇消去,醇分子之间脱水

酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解

醇、酚、羧酸、氨基酸等含 物质的置换反应

低碳羧酸、氨基酸复分解反应

酚类显色反应(紫色)

银氨溶液

醛类、葡萄糖、麦芽糖、 甲酸某酯等氧化反应

新制

(悬浊液)

醛类、葡萄糖、麦芽糖、 等氧化反应,低碳羧酸的中和反应

/催化剂

烯、炔、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)

/

饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应

(液溴)/催化剂

芳香烃苯环上的取代反应

碘水

淀粉溶液显色(蓝色)反应

2 (原创题)某有机物A既能与溴水反应,使溴水层褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。则推断发生反应类型和A的类别(列举三例)。

[解析]本题是一道开放性题目。溴水褪色原因可能有四种:发生加成反应,发生取代反应,发生氧化反应和发生萃取;酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有不饱和烃、苯的同系物(与苯环直接相连的烃基碳原子上必有氢原子)、醛类、酚类等。

[答案]

 

A的类别

反应类型(溴水)

反应类型(酸性高锰酸钾溶液)

烯烃,炔烃

加成

氧化

酚类

取代

氧化

醛类

氧化

氧化

葡萄糖、 等含醛基有机物

氧化

氧化

甲苯、乙苯等

萃取(物理变化)

氧化

[思维点拨]溴水是中学化学中重要的试剂:(1)溴水氧化醛基。教材没有介绍溴水氧化醛类,这是教材知识的拓展。对于烯醛,先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基,再将其反应产物与溴水反应检验碳碳双键。(2)无机物与溴水反应:二氧化硫,硫化氢, 溶液等还原性物质、碱、金属等都能与溴水反应。

三、根据反应物和产物结构判断

对照反应物和产物结构式或结构简式,确定发生反应类型:例如,

比较反应物与产物的结构简式推知:反应①, 键转化成 键,发生取代反应;反应②,去氧加氢,发生还原反应;反应③,不饱和键变成饱和键,发生加成反应。

3 (原创题)快乐是什么?精神病学专家通过实验发现:在大脑的相应部位��“奖赏中心”给予柔和的电击,便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来,并认为在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺,所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺的结构简式为:

多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可表示如下:

将指定的反应类型填入表中:

反应序号

反应类型

 

 

 

 

 

供选择的反应类型有:加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。

[解析]根据有机合成路线图,确定每一步发生反应类型,可比较反应物和产物确定反应①: 变成 ,显然发生加成反应,依次类推得到答案。水解反应的实质是取代反应。   答案:

反应序号

反应类型

加成

消去

加成

还原

取代(或水解)

[思维点拨]本题最大亮点是改变常规命题模式,根据合成路线确定反应类型,分析断键和成键方式确定反应类型,对空间想象能力和观察对比能力要求较高。

     1楼  回复人:教师A  2008/3/19 20:02:41  回复  编辑

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