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> 2026年高考化学【答题技巧与模型构建】（课例13）例析有机合成路线的设计题（word版）?2025/7/2
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教(学)案 |
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例析有机合成路线的设计题
【2025年高考题赏析】
1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C转变为D的反应类型是
（4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
（6）下列关于F说法正确的有_______。
A．F能发生银镜反应
B．F不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小
（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。
【答案】（1）硝基、羟基
（2）
（3）还原反应
（4）5
（5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O
（6）AC
（7）
【解析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。
【解析】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
（4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种；
（5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O；
（6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；
B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误；
C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确；
D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误；
故选AC；
（7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。
考查学生对凯普拉生合成路线的理解，包括有机物官能团判断、结构简式书写、反应类型判断、同分异构体种类确定、化学方程式书写、有机物性质判断及合成路线设计等知识。
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》
第三章 烃的衍生物P71-79
"羧酸衍生物的性质"：酯化反应、酰胺键形成（D→E的两步反应）。
"羧酸衍生物的转化"：F的银镜反应与N-H键极性分析（题中F性质判断）。
P82-88 "有机合成路线设计"：逆合成分析法（题中H的合成路线设计）
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
P9 "同分异构现象"：B的同分异构体数目计算（含两个甲基且与Na反应）。
P5 "官能团与有机反应"：醛基的电子效应（题中F的N-H键极性分析）。
以我国公司研发的新药凯普拉生的合成为背景，考查学生对有机化学知识的掌握程度和综合应用能力，体现了化学在医药研发中的创新应用。与学业质量水平 2 中 “能设计有机物的合成路线” 的要求相符。
学生需具备扎实的manbextapp下载
知识，能理解合成路线中每个反应步骤的原理，并能运用所学知识进行相关判断和设计。
2．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
（2）反应类型为 ；化学方程式为 。
（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 |
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